ブックタイトルH25博士学位論文_全ページ
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N+ ClC10F21N OC10F211) TEADMAPdry DMF, rt, 1 h2) H2Ort, 5 minfiltrationextractionwith ether1) POCl380 °C, 2 h2) NaOTfdry DMF, rt, 30 min67RCO2HR''NH2orR'OHRCONHR''orRCO2R'TfOhighyieldhigh purity+Rf Rf[a]Heck reactionPd(OAc)2, RfCH=CH2Rf = C3F7 : 3a= C4F9 : 3b= C6F13 F4BN2 N2BF4 : 3c2 1) C6F13CH=CH2Pd(OAc)22) C4F9CH=CH2Pd(OAc)23) C3F7CH=CH2Pd(OAc)2[b]One-pot doubletagging Heck reactionRf RfOO ONOORf = C3F7 : 1a= C4F9 : 1b= C6F13 : 1cfluorous-Fmoc reagnets (1)approach 1approach 25 stepsMixture synthesisa mixture of 3a-c?? ?????????????????????? Heck ?????????????????????????????????????????????????????????????? Fmoc ???? (1a-c) ???????????????????????? (Scheme 1) ????????????Heck ?????????????????????????? C6F13 ?????? C4F9 ?????? C3F7 ???????????????????????????????????????????????????????????? 2 ???????? 7 ?????????????????????????????????????????????????????????????????? (Scheme 1, [b])???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 3 ?????? f-Fmoc ????????????????????????????????????????Scheme 1?? ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? (4) ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? (5) ???????????????????????????????????????????????? (Figure 1)???????????????????? (6) ?????????????????????????????????????????????????????????????????????? (7) ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????(Figure 2) ??????????Figure 1Figure 2????????????????f-Fmoc ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????ACE ???????????????????????????? 18 ?????????????????????????????????????????????????? (Scheme 2) ??f-Fmoc ???? 1a-c ?????????????????????????????????????? 8a-c ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 6???????????????????????? 11-16 ?????????????????????? 11-16 ?? f-HPLC ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? f-Fmoc ??????????????－４２－